Question

某芳香烃A有如下转化关系：

（1）反应②反应条件________________；反应⑤反应类型_____________

     F中的含氧官能团名称______________

（2）A的结构简式：____________________

（3）写出下列化学方程式

反应⑥：____________

D发生银镜反应：____________

（4）D有很多同分异构体，针对：含苯环，且能发生水解和银镜反应的一类异构体回答下列问题，其中：

①苯环上有两个取代基的异构体数目有_______种 

②苯环上有三个取代基，且核磁共振氢谱中峰面积之比为6：1：1：2

写出其中一种异构体的结构简式________________________

（5）根据已学知识和获取的信息，写出以CH₃COOH，  为原料合成重要的化工产品的合成路线流程图（无机试剂任选）

__________________

合成路线流程图示例如下：

Answer

NaOH水溶液 △ 消去反应 酯基 6

【解析】根据F加聚的生成物结构简式可知F的结构简式为，E和甲醇反应生成F，则E的结构简式为。反应⑤是羟基的消去反应。反应④是醛基的氧化反应，则根据反应④的生成物结构简式可知D的结构简式为。C发生催化氧化生成D，则C的结构简式为。B是卤代烃，这说明B水解生成C，则B的结构简式为。A与溴反应生成B，则A的结构简式为。怎

（1）反应②是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、△；反应⑤是羟基的消去反应；根据F的结构简式可知F中的含氧官能团名称是酯基；（2）A的结构简式为；（3）反应⑥是酯化反应，方程式为；D发生银镜反应的方程式为；（4）含苯环，且能发生水解和银镜反应，说明是甲酸形成的酯基。则①苯环上有两个取代基，应该是－CH3和－CH2OOCH或－CH2CH3和－OOCH，均有邻间对三种，合计是6种；②苯环上有三个取代基，且核磁共振氢谱中峰面积之比为6：1：1：2，符合条件的有机物结构简式为；（5）根据已知信息和官能团的转化关系可知合成路线图为。

点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。