Question

二氢荆芥内酯(F)是有效的驱虫剂。其合成路线为：

（1）B 的结构简式为__________________。

（2）C→D 的反应类型为___________。

（3）E 分子中的官能团名称为____________________________________。

（4）A 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式_________________________。

（5）写出具有结构的 C 的一种同分异构体的结构简式___________________。

（6）写出由乙苯制取对溴苯乙烯( )的合成路线。_________

（合成路线常用的表示方式为： ）

Answer

加成 羧基、羟基

【解析】对应反应流程中涉及物质的结构简式可知A氧化生成的B为，B与甲醇发生酯化反应生成C，C与HBr发生反应生成D，D在氢氧化钠溶液中酯基和溴原子均水解，酸化后得到E，则E的结构简式为，E发生分子内酯化反应生成F。

（1）根据以上分析可知B的结构简式为。（2）C→D的反应类型为加成反应。（3）根据E的结构简式可知E分子中的官能团名称为羧基、羟基。（4）A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为。（5）根据C的结构简式可判断具有结构的C的一种同分异构体的结构简式为。（6）根据已知信息可知由乙苯制取对溴苯乙烯( )的合成路线为。

点睛：本题考查有机物的合成，把握习题中的信息推断合成流程中的物质为解答的关键，侧重信息的应用及知识迁移应用能力的考查。难点是同分异构体判断和合成路线图设计，有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。