Question

下列流程中有机物均为芳香族化合物。H为一种酯，其合成路线如下：

已知以下信息：

① 有机物B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的苯环上的一溴代物有两种。

②

③

请回答下列问题：

（1）A的结构简式____________ ，C→D的反应类型为_____________；B中含氧官能团名称为__________ ，F中不含氧的官能团的名称为___________ ； H的结构简式为___________；

（2）E→F与F→G的顺序不能颠倒，理由是___________；

（3）F→G ①的化学方程式为___________；

（4）G还可以通过缩聚反应制得高分子材料，试写出其结构简式___________；

（5）A的同分异构体很多，其中能使FeCl₃溶液显紫色有___________种，写出一种核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式___________。

Answer

加成反应 醛基 氯原子 如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO4/H＋氧化 9 或

【解析】A-I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息③中反应，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为，则C为，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为；E的苯环上的一溴代物有两种，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，E中含有甲基，则E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成H，则H为。

(1)A的结构简式为，C发生加成反应生成D，B的结构简式为，其中含氧官能团为醛基；F为，F中不含氧官能团名称是氯原子，H的结构简式为，故答案为：；加成反应； 醛基；氯原子；；

(2)如果颠倒，则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化，所以二者不能颠倒，故答案为：如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化；

(3)F→G①的化学方程式为，故答案为：

；

(4)G为，G中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物结构简式为，故答案为：；

(5)A为，A的同分异构体能和氯化铁溶液发生显色反应，说明A的同分异构体中含有酚羟基，如果取代基含有-OH和-CH2CH3，有邻间对3种同分异构体；如果取代基含有-OH和两个-CH3，如果两个甲基位于相邻位置，有2种同分异构体；如果两个甲基位于相间位置，有3种同分异构体；如果两个甲基位于相对位置，有1种同分异构体，所以符合条件的一共有9种，核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式为，故答案为：9；。

点睛：本题考查有机物推断，综合分析确定B的结构简式，再结构反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难点是同分异构体种类判断，要考虑位置异构、碳链异构。