Question

天然食用香料X是芳香族化合物，可以从某些植物中提取。由X合成H的路线如下：

已知：①A的核磁共振氢谱有6个峰；②H为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个六元环；③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

请回答下列问题：

  （1）A的结构简式为______，检验A中非含氧官能团所用的试剂为_______。

  （2）②的反应类型为____________。反应③的化学方程式为_____________。

  （3）F中所含官能团的名称为____________，其同分异构体中，遇FeCl₃溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体数目为________种，写出其中一种结构简式：____________。

  （4）设计一条以G为起始原料合成乙二酸的路线______________，无机物任选，注明反应条件。示例如下：

Answer

溴水（或溴的CCl4溶液） 加成反应 羟基、羧基 2 或 H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH

【解析】G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则G为CH2=CH2，根据B的分子式可知B为CH3CH2OH，B发生消去反应生成乙烯。X在酸性条件下水解得到A与乙醇，则A为羧酸，A的核磁共振氢谱有6个峰，且能与HCl发生加成反应生成D，可知A为，故X为。A与HCl发生加成反应生成D，D发生水解反应生成E，再酸化得到F，H为酯类结构，结构中除苯环外还含有一个六元环，说明F分子中羧基、羟基连接同一碳原子上，故D为，E为，F为，H为。则（1）A的结构简式为，检验A中非含氧官能团碳碳双键时可利用其能与溴发生加成反应而使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，所用的试剂为溴水或溴的CCl4溶液；（2）反应②是A与HCl发生加成反应，反应③是乙醇在浓硫酸催化下发生消去反应生成乙烯，其化学方程式为；（3）F中所含氧官能团为羟基、羧基，其同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，其苯环上一氯代物只有一种可能取代基在对位，符合条件的同分异构体只有或 2种；（4）乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在强碱的水溶液中加热水解生成乙二醇，乙二醇催化氧化生成乙二醛，乙二醛进一步氧化可得乙二酸，则合成路线可设计如下：

H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH