Question

环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：

回答以下问题：

（1）A属于烯烃，其结构简式为________。

（2）B→C的反应类型是________，该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是________（写结构简式）。

（3）D的结构简式为________，E的化学名称是________。

（4）写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体__________（写结构简式，不考虑立体异构）。

① 核磁共振氢谱为3组峰；

② 能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③ 1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO₃反应产生88g气体。

（5）H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯（CH₂＝CH—COOC₂H₅），写出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式________。

（6）参照上述合成路线，以和化合物E为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：________。

Answer

CH2=CH-CH3 加成反应 HOOC-CH2-COOH 丙二酸二乙酯 HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH 、 CH2=C(CH2-COOH)2

【解析】用逆合成分析法：由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br，A为CH2=CH-CH3。

（1）由上述分析，A与Br2光照条件下取代反应生成B，B与HBr加成反应生成C，A属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为CH2=CH-CH3。

（2）CH2=CH-CH2Br与HBr发生加成反应生成CH2Br-CH2-CH2Br，故B→C的反应类型是：加成反应；该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是：CH3-CHBr-CH2Br。

（3）D与E发生酯化反应生成F，由E的结构简式可推出D为丙二酸，结构简式为HOOC-CH2-COOH；E的化学名称是丙二酸二乙酯。

（4）G为，其同分异构体：①核磁共振氢谱为3组峰；则有3种氢原子。②能使溴的四氯化碳溶液褪色；则有碳碳双键。③1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体；则分子中有2个羧基。综上，结构简式为：HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH、CH2=C(CH2-COOH)2两种。

（5）丙烯酸乙酯（CH2＝CH—COOC2H5）发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯（），聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为：。

（6）以和化合物E（丙二酸二乙酯）为原料，制备，根据逆合成分析法，制备，需要；和（丙二酸二乙酯）反应生成；可由与HBr取代生成，故合成路线为：。