Question

[化学——选修5：有机化学基础]

有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体。以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如下：

回答下列问题：

（1）化合物B中含氧官能团名称是 _________   F的结构简式 __________________

（2）写出C与银氨溶液共热的化学反应方程式：________________________________                         

（3）化合物D不能发生的反应有__________________  （填序号）。

①加成反应   ②取代反应   ③消去反应   ④氧化反应   ⑤水解反应 

（4）B的含苯环结构的同分异构体还有 __________种，其中一种的核磁共振氢谱

中出现4个峰且不与FeCl₃溶液发生显色反应的是 ____________  （填结构简式）。

(5) B与D发生反应的类型 ________________________

Answer

（酚）羟基 CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O ③⑤ 4 取代反应

【解析】甲苯与氯气发生取代反应生成A，A发生水解反应得到B，而B与D反应得到E，由E的结构可知，B为，D为CH2＝CHCOOH，丙烯发生氧化反应得到C，C与银氨溶液反应得到丙烯酸，则C为CH2＝CHCHO，E发生加聚反应生成F为。

(1)化合物B为，含氧官能团名称是：羟基；F的结构简式为；（2）C与银氨溶液共热的化学反应方程式为：CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O；(3)化合物D为CH2＝CHCOOH，含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，含有羧基，可以发生取代反应，不能发生消去反应、水解反应，故选③⑤；（4）化合物B为，其同分异构体含苯环结构，羟基、甲基两个取代基的位置还有间位、对位两种，侧链可以为－OCH3或－CH2OH，符合条件的同分异构体共有4种，其中核磁共振氢谱出现4组峰的有：、，其中不与FeCl3溶液发生显色反应的是；(5) B为，D为CH2＝CHCOOH，B与D发生反应生成和水，其反应类型为取代反应。

点睛：本题考查有机物推断，注意根据有机物的结构进行推断，需要考生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力与知识的迁移应用。