Question

【化学一选修5：有机化学基础】

有机物B能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，且其苯环上―氯代物只有2种，G为C和F在一定条件下按照1：1反应生成的高分子化合物。请根据下列转化关系回答：

己知：

(1) D中所含官能团的名称为______，E的名称为_______。

(2) G的结构简式为    ______；E→F的反应类型为______。

(3)下列有关说法正确的是_____(填序号)。

A.D可以发生银镜反应

B.1molC最多可与2molNaHCO₃反应

C.C和F在一定的条件下可以反应生成环状化合物

D.H中所有的碳原子不可能在同一个平面上

(4)B和D反应生成H的化学方程式为_______________。               

(5)同时符合下列条件B的同分异构体共有____种（不考虑立体异构）；

①能发生银镜反应②含有苯环结构③能在碱性条件下水解

其中核磁共振氢谱中出现4组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1_______(写出结构简式)。

Answer

羟基 1,2-二溴乙烷 取代反应 BC 4

【解析】A为乙烯，与水发生加成反应生成D为CH3CH2OH，乙烯与溴发生加成反应生成E为BrCH2CH2Br，E在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F为HOCH2CH2OH，B的分子式为C8H8O2，B能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，含有-COOH，其苯环上一氯代物只有2种，则B为，B发生氧化反应生成C为，故H为，G为C和F一定条件下1：1反应生成的高分子化合物，故G为；

(1)CH3CH2OH中所含官能团的名称为羟基，BrCH2CH2Br的名称为1,2-二溴乙烷；

(2) G的结构简式为；E在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，反应类型为取代反应；

(3)A.CH3CH2OH分子结构中无醛基，不可以发生银镜反应，故A错误；B.1mol最多可与2molNaHCO3反应生成CO2，故B正确；C.和HOCH2CH2OH在一定的条件下可以环酯化，反应生成环状酯，故C正确；D.中苯环和羰基是平面结构，分子内所有的碳原子可能在同一个平面上，故D错误，答案为BC；

(4)和CH3CH2OH发生酯化反应反应生成H的化学方程式为；

(5)B为，其同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，含有-CHO；②含有苯环结构； ③能在碱性条件下水解，含有酯基，故应为甲酸形成的酯，只有1个侧链，为-CH2OOCH，有1种，若有2个侧链，为-CH3、-OOCH，有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有4种；其中核磁共振氢谱中出现4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，应含有一个甲基，符合条件的同分异构体为：。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。