Question

【化学——选修5：有机化学基础】

有机物G(分子式C₁₃H₁₈O₂)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。

已知：①E能够发生银镜反应，l mol E能够与2mol H₂完全反应生成F；

③有机物D的摩尔质量为88g/mol，分子式为C₄H₈O₂，其核磁共振氢谱有3组峰：

④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。

回答下列问题：

（1）用系统命名法命名有机物B：_____________________________。

（2）E的结构简式为：__________________________________。

（3）C与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式为：___________________。

（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液所需试剂为：__________。

（5）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F是同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的甲有_________种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：l：1的有机物的结构简式为________________。

（6）以丙烯为原料合成D的路线如下：

X的结构简式为：________________________，步骤II的反应条件为：________________。步骤IV的反应类型为：______________________。

Answer

2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O 硝酸银溶液、氨水 13 CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加热 消去反应

【解析】C氧化可生成D，则D应为酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，其结构简式应为(CH3)2CHCOOH，则C为(CH3)2CHCHO；B为(CH3)2CHCH2OH，由题给信息可知A为(CH3)2C=CH2。有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，结合G的分子式可知F为，E能够发生银镜反应，1mol E与2mol H2反应生成F，则E为，G为，则

（1）B为(CH3)2CHCH2OH，其用系统命名法命名的名称为2-甲基-1-丙醇；（2）根据以上分析可知E的结构简式为；（3）C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O；（4）配置银氨溶液时，将氨水逐滴滴入硝酸银溶液中，当生成的白色沉淀恰好溶解为止；（5）F为，符合：①为芳香族化合物；②与F是同分异构体；③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯环上只有1个取代基，取代基为—CH(CH3)—CH2OH，只有1种；若苯环上有2个取代基，可能是甲基和—CH2CH2OH，邻间对3种，也可以是—CH2CH3和—CH2OH，邻间对3种；若苯环上有3个取代基，只能是两个—CH3和一个—CH2OH，采用定一议二原则判断，有6种，所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为或。（6）D结构简式为(CH3)2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，反应Ⅰ为加成反应，X为CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加热生成CH3CHOHCH3，反应Ⅳ为消去反应。