Question

光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：

（1）Ｇ的名称________

（2）已知Ｅ能发生水解反应，则X的结构简式________

（3）C→D的反应类型是_______

（4）光刻胶的结构简式_______________________

（5）B→C第①步反应的化学方程式为_____________________

（6）Ｈ与Ｃ的分子式相同。满足下列条件的Ｈ的结构有_______种。

①分子结构中只有一个羟基，能与FeCl₃溶液发生显色反应

②不能发生银镜反应

③分子中除苯环外无其它环状结构

（7）结合以上信息写出以Ａ为原料制备丙三醇的合成路线流程图(其它试剂任选)。______________

合成路线流程图示例如下：CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

Answer

聚乙烯醇 CH3COOH 取代反应 3

【解析】由D的结构可知，A与苯甲醛反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ，可推知A为乙醛，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为；乙炔和X加成生成E，E发生结合反应得到F，F一定条件生成G，根据G的结构，结合E的化学式，说明F水解生成G和乙酸，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH3COOH，故E为CH3COOCH=CH2，F为，G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：。

（1）Ｇ为，名称为聚乙烯醇，故答案为：聚乙烯醇；

（2）根据上述分析，X为CH3COOH，故答案为：CH3COOH；

（3）D为，根据结构间的差别可知，C→D的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

（4）根据上述分析，光刻胶的结构简式为，故答案为：；

（5）B为，B与银氨溶液发生氧化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

（6）C为，Ｈ与Ｃ的分子式相同。①分子结构中只有一个羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是酚羟基；②不能发生银镜反应，说明不存在醛基；③分子中除苯环外无其它环状结构，说明苯环上含有羟基和-COCH=CH2，满足条件的Ｈ的结构有3种结构（邻位、间位、对位），故答案为：3；

（7）以CH3CHO为原料制备丙三醇。加热条件下乙醛和甲醛在稀NaOH溶液中反应生成CH2=CHCHO，CH2=CHCHO和Br2发生加成反应生成CH2BrCHBrCHO，CH2BrCHBrCHO和NaOH水溶液在加热条件下发生取代反应生成CH2（OH）CH（OH）CHO，最后与氢气加成即可，合成路线为，故答案为：。

点睛：本题考查有机推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断、知识综合应用及知识迁移能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据有机物官能团结合信息进行有机合成路线设计是本题的难点。