Question

由化合物A 合成黄樟油（E）和香料F的路线如下（部分反应条件已略去）:

请回答下列问题：

（l）下列有关说法正确的是______（填选项字母）。

a．化合物A 核磁共振氢谱为两组峰

b. CH₂Br₂只有一种结构

c．化合物E能发生加聚反应得到线型高分子

d．化合物B能发生银镜反应，也能与NaOH溶液反应

（2）由B转化为D所需的试剂为________。

（3）D含有的官能团名称为_______，C的同分异构体中具有顺反异构的是______（填名称，不必注明“顺”“反”）。

（4）写出A→B的化学反应方程式：_________。

（5）满足下列条件的E的同分异构体W有______种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积之比是1：2：2：2：3的结构简式为________。

① lmolW与足量NaOH溶液反应，能消耗2molNaOH

② 能发生银镜反应

③ 苯环上只有两个取代苯，能发生聚合反应

（6）参照上述合成路线，写出以、为主要原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：________________________。

Answer

bc 液溴、Fe（或液溴、FeBr3） 醚键、溴原子 1-溴丙烯 9

【解析】根据A的分子式和性质，判断为酚，再根据D的结构，可以判断A为邻二苯酚()，B为。

(l)a．A为邻二苯酚()，核磁共振氢谱为三组峰，故a错误；b. 甲烷是正四面体结构，因此CH2Br2只有一种结构，故b正确；c．化合物E为，含有碳碳双键，能发生加聚反应得到线型高分子，故c正确；d．B为，不存在醛基，不能发生银镜反应，故d错误；故选bc；

(2)由B转化为D是在苯环上引入溴原子，需要试剂为液溴、Fe，故答案为：液溴、Fe；

(3)根据D的结构可知，其含有的含氧官能团为醚键和溴原子，C的同分异构体中具有顺反异构的是1-溴丙烯，故答案为：醚键、溴原子；1-溴丙烯；

(4)A为邻二苯酚()，B为，A→B的化学方程式为：，故答案为：；

(5)E为，E的同分异构体W满足：① lmolW与足量NaOH溶液反应，能消耗2molNaOH ；② 能发生银镜反应；③ 苯环上只有两个取代苯，能发生聚合反应，说明苯环上含有2个侧链，其中含有碳碳双键、醛基或属于甲酸某酯，结合E的结构，W属于甲酸苯酚酯，即HCOO-，另一个侧链为-CH2CH=CH2或-CH=CH2CH3或-C(CH3)=CH2，每种侧链对应与邻位、间位、对位3种结构，共9种，其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积之比是1：2：2：2：3的结构简式为，故答案为：9；；

(6)以、为主要原料制备，可以将丙酮，与发生题中类似F→G的反应，得到醇再与溴化氢反应后，得溴代烃，在镁的作用下，两个分子之间发生类似题中C+D→E的反应，合成路线为，故答案为：。

点睛：本题考查有机物推断与合成、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体等知识，是对有机物化学基础的综合应用，侧重考查学生对知识的迁移应用。本题的难点是(6)的合成路线的设计。