Question

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体G的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）D中含氧官能团的名称_________。

（2）反应④的反应类型是：_________，G的分子式为：_________。

（3）下列有关说法错误的是_________。

a．B遇FeCl₃溶液显紫色且能发生银镜反应

b．A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别

c．C能发生取代、加成、氧化、还原反应

d．1 mol D能与2 mol NaOH反应

（4）反应②的化学方程式：_________；

（5）写出同时满足下列条件B的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱有三组峰

Answer

硝基、醚键、酯基 还原反应 C13H15N3O2 bd

【解析】（1）中含氧官能团为硝基、醚键、酯基；（2）根据已知反应，结合D、E的分子式，反应④发生的是硝基还原为氨基的反应，属于还原反应，生成的E为；根据结构简式可知的分子式为：C13H15N3O2；（3）a．B中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色且含有醛基能发生银镜反应，选项a正确；b．A、B两种物质用核磁共振氢谱测得分别有3组峰和5组峰，能区别开来，红外光谱测得B中有羰基A中没有，也可以区别，选项b错误；c．C中苯环上的氢可发生取代反应，酯基的水解属于取代反应、苯环及醛基可以与氢发生加成反应、醛基可发生氧化反应和还原反应等，选项c错误；d．D中只有酯基结构能与氢氧化钠反应，且1 mol D只能与1 mol NaOH反应，选项d错误。答案选bd；（4）反应②是B发生取代反应生成C，其化学方程式为：；（5）①能发生银镜反应，说明分子中有醛基，②能发生水解反应，说明有酯基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物有酚羟基，③核磁共振氢谱有三组峰，结合分子中原子情况，若有两个取代基则在对位，满足条件的的同分异构体的结构简式为：。