Question

具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：

i.

ii.

iii.

（以上R、R´、R＇＇代表氢、烷基或芳基等）

（1）A属于芳香烃，其名称是____________。

（2）B所含官能团的名称是____________。

（3）由C生成D的化学方程式是_______________________________________。

（4）由G生成H的反应是_______反应，1mol F与足量NaOH溶液反应，消耗_______molNaOH。

（5）与互为同分异构体，且符合下列条件的有机物有_________种。

①与含有相同的官能团

②酸性条件下的水解产物能使FeCl₃溶液显紫色

③苯环上只有两个取代基

（6）以乙烯为起始原料，结合己知信息选用必要的无机试剂合成CH₃CH=CHCH₃，写出合成路线______（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer

1,2-二甲苯（邻二甲苯） 羧基 加成 2 12

【解析】A的不饱和度为4，结合B、C得A为邻二甲苯，氧化得B，取代反应得C，酯化保护羧基得D，与甲醛生成，水解得E，在I2条件下得F消去HI后得G，在一定条件下得产品。

(1)A属于芳香烃，其名称是： 1,2-二甲苯（邻二甲苯）；（2）B所含官能团的名称是 羧基；（3）由C与甲醇发生酯化反应生成D的化学方程式是；（4）由G生成H是2个G分子内的碳碳双键的反应，是加成反应，1mol F与足量NaOH溶液反应，卤代基水解和酯水解各消耗1molNaOH，共消耗2molNaOH。（5）与互为同分异构体，酸性条件下的水解产物能使FeCl3溶液显紫色，只能是由酚和酸形成的酯，两取代，且符合条件的有机物有（邻、间、对）（邻、间、对）（邻、间、对）（邻、间、对），共12种。（6）以乙烯为起始原料，结合己知信息I，将碳链由两个碳变成四个碳，要选合成乙醛和卤代烃，再合成CH3CH=CHCH3，合成路线，。

点睛：考查有机物合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，注意合成流程中官能团及结构的变化，特别是碳链的增长，是高中末学过的新知识，要求有较强的分析能力及知识迁移能力，（6）中合成流程为解答的难点，（5）同分异构体数目的分析有一定的难度。