Question

将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：

已知A（C₁₀H₁₆O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四种不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。回答下列问题：

（1）A的结构简式为             ，B含有的官能团的名称是            。

（2）B与CH₃OH发生的反应类型是         ，C与HBr发生的反应类型是             。

（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为                。

（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为            ，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为            （填标号）。

a.54        b.108            c. 119     d.133

（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式     ，其分子中最多有            个碳原子在同一平面上。

①结构中含有苯环        ②只有一个侧链

③能发生酯化反应        ④不能发生消去反应

Answer

（1）羧基、碳碳双键（2）酯化反应 加成反应

（3）+H2O

（4） c （5） 8

【解析】

试题分析：对应反应流程中涉及物质的结构简式可知A是氧化生成的B为，与甲醇发生酯化反应生成C，C是，与HBr发生反应生成

（1）由以上分析可知A为，B为，B含有的官能团的名称是羧基、碳碳双键；

（2）与甲醇反应生成属于取代反应（酯化反应）；与HBr发生生成的反应类型是加成反应；

（3）与氢氧化钠溶液发生水解反应生成，D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为+H2O；（4）D中含有羧基和羟基，D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为 ，该高聚物的链结的相对分子质量是168，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为119；（5）

（4）的同分异构体：①结构中含有苯环 ②只有一个侧链 ③能发生酯化反应 ④不能发生消去反应，符合条件的是；其分子中最多有8个碳原子在同一平面上。

考点：本题考查有机推断。