Question

有机物F是一种香料。其合成路线如图所示：

已知：i.

ii.

（1）A的名称为    __________，试剂X的结构简式为__________。

（2）步骤I的反应试剂和条件分别为___________、________________。

（3）步骤II反应的化学方程式为________________________________。

（4）满足下列条件的E的同分异构体有_________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6 : 2 : 2 : 1 : 1的分子的结构简式为___________________________。

①苯环上只有两个取代基             ②能与FeCl₃溶液发生显色反应

③能发生水解反应和银镜反应

（5）依据题中信息,设计以为原料制取的合成路线图（无机试剂任选）

。合成路线图示例如下：___________________________

Answer

甲苯 CH3CHClCOOH C12(或Br2) 光照 C6H5—CH2Cl+NaOHC6H5—CH2OH+NaCl 15

【解析】A的分子式为C7H8，结合的结构可知A为，由F的结构可知C、E分别为、中的一种，结合转化可知，反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生双水解反应生成C为，故E为，结合信息可知发生取代反应生成D为，X为CH3CHClCOOH；

（1）由上述分析可知，A的名称为甲苯，试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH；
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为Cl2、光照；
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为：+NaOH +NaCl；
（4）满足下列条件的E（），它的同分异构体符合：①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH（CH3）CH2OOCH，或者为-CH2CH（CH3）OOCH，或者为-C（CH3）2OOCH，或者-CH（CH2CH3）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为 ；
（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线流程图为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。