Question

有机物E（）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物A通过以下路线合成。

 已知:Ⅰ、

Ⅱ、

Ⅲ、

（1）B中的含氧官能团的名称为_____________，1mol B在一定条件下最多可以和______mol H₂发生反应，由B生成C的反应类型为_____________。

（2）制备D时用LiAlH₄还原C而不用C于氢气共热还原（Ni作催化剂）的原因是______。

（3） 检验A是否完全转化为B的实验方法是_____（用化学方程式表示）。

（4） F是A的同分异构体，符合下列条件的F的结构（不考虑立体异构）有______种。

①属于芳香族化合物;

②能与FeCl₃溶液发生显色反应

③能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1:1：2:2:2的结构简式为_______。

（5）请写出以苯为原料（无机试剂任选）制备的合成路线：___________。

（例如：CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃）

Answer

羰基、醚键 5 加成反应 防止苯环被氢气还原 （或其他合理答案） 13

【解析】本题考查有机物的合成和推断，（1）根据B的结构简式，含有的官能团是羰基、碳碳双键、醚键，其中属于含氧官能团的是醚键和羰基；能与氢气发生加成反应的是羰基、碳碳双键和苯环，1mol羰基与碳碳双键均能与1mol氢气发生加成反应，1mol苯需要与3mol氢气发生加成反应，因此1molB能与5mol氢气发生加成反应；根据D的结构简式，B与(CH3)2NH，发生加成反应；（2）C中含有苯环，也能与氢气发生加成反应，因此不用氢气的目的是防止苯环被氢气还原；（3）对比和B的结构简式，以及信息I，推出A的结构简式为，A中含有醛基，B中不含醛基，因此可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液尽心鉴别，反应方程式为；（4）①属于芳香族化合物，含有苯环，②能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，因此同分异构体为（邻间对三种）、（苯环上醛基有4种位置取代）、（苯环上醛基有4种位置取代）、（苯环上醛基有2种位置取代），共有13种结构，有5组峰，说明有5种不同的氢原子，且不同的氢原子的个数1：1：2：2：2，符合条件的结构简式是；（5）制备，先制备环己醇，通过环己醇的氧化得到，制备环己醇通过苯酚与氢气发生加成反应，根据信息III，苯酚用在氢氧化钠水溶液并高压制备，因此合成路线是。

点睛：本题的难点是同分异构体的确定，首先根据题目中所给信息确定含有结构和官能团，这样首先想到的是，然后烷烃同分异构体的书写规律“先整后散”，把－CH2CHO拆写成－CH3和－CHO，定二移一，确定同分异构体的数目。