Question

A (乙炔）是基本有机化工原料。由A制备高分子可降解塑料（PVB）和IR的合成路线（部分反应条件略去）如图23所示。

回答下列问题：

（1）实验室制备A的化学反应方程式为    ____________________________________。

（2）过程①的反应类型为____________。B中含氧官能团的名称是____________________。

（3）反应③的化学方程式为_____________________________________。反应⑧的化学方程式为_____________________________________。

（4）关于过程②，下列说法正确的是_____（填序号）。

a.反应②属于缩聚反应                    b.该高分子材料可用于生产吸汗织物

c.该高分子链节具有和其单体一样的结构    d.生成的高分子化合物具有热塑性，且为混合物

e.通过质谱仪测得该高分子的平均相对分子质量为30444，可推知其n约为354

（5）D和IR的结构简式分别是_____________________、__________________。

（6）与过程⑦的产物含相同官能团的同分异构体有____种。（己知碳碳双键与羟基直接相连不稳定）

（7）已知：，（R、R＇表示烃基或氢）；以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成D，写出合成路线_____________________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2 加成反应 酯基 de CH3CH2CH2CHO 16

【解析】由分子式可知A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由PVB可知D为CH3CH2CH2CHO；HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成顺式聚异戊二烯。则

（1）实验室制备乙炔的化学反应方程式为 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2；

由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；（2）根据以上分析可知过程①的反应类型为加成反应。B为CH2=CHOOCCH3，其中含氧官能团的名称是酯基。（3）根据以上分析可知反应③的化学方程式为。反应⑧的化学方程式为。（4）a.反应②属于加聚反应，a错误；b.分子中含有酯基，没有亲水基团，没有亲水性，该高分子材料不能用于生产吸汗织物，b错误；c.该高分子是加聚产物，单体中含有碳碳双键，其链节不具有和其单体一样的结构，c错误；d.加聚得到线型高分子，因此生成的高分子化合物具有热塑性，且为混合物，d正确；e.通过质谱仪测得该高分子的平均相对分子质量为30444，由于B的相对分子质量是86，所以n＝30444÷86＝354，e正确，答案选de；（5）根据以上分析可知D和IR的结构简式分别是CH3CH2CH2CHO、。（6）与过程⑦的产物含相同官能团的同分异构体应该含有碳碳双键和羟基，则可以是C=C-C-C-C，羟基的位置是3种，或者C-C=C-C-C，羟基的位置是3种，且均存在顺反异构体，或者是C=C-C(CH3)2，羟基的位置有2种，或者是C=C(CH3)-C-C，羟基的位置有3种，或者是C-C=C(CH3)2，羟基的位置有2种，其中一种存在顺反异构体，合金是17种，所以还有16种。（7）根据已知信息并结合逆推法可知以A为起始原料，合成D的合成路线为。