Question

菠萝酯是一种带有浓郁的菠萝香气和香味的食用香料，其合成路线如下(部分反应条件及产物已略去)：

请回答下列问题：

(1) A可用于制备顺丁橡胶（顺式聚1，3-丁二烯），顺丁橡胶的结构简式为_________，若顺丁橡胶的平均相对分子质量为540108，则平均聚合度为__________。

(2) F的结构简式为__________，反应④的条件是________________。

(3) ①一⑥反应中属于取代反应的是__________。

(4) 下列有关B的说法正确的是__________(填字母序号)。

a. 元素分析仪可确定B的实验式为C₆H₁₀

b. 质谱仪可检测B的最大质荷比的数值为82

c. 红外光谱仪可测定B中六个碳原子一定在同一平面上

d. 核磁共振仪可测定B有两种类型氢原子吸收峰

(5) 写出反应③的化学方程式_________________。

(6) 同时满足下列条件的E的同分异构体的数目为__________种。

①遇氯化铁溶液显紫色       ②苯环上只有2个取代基且处于对位

(7) 参照上述合成路线，现仅以A为有机原料，无机试剂任选，设计制备的合成路线。

已知：①反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化；

②（R，R’代表烃基或氢）

___________________________________________ 。

Answer

10002CH2=CH-CH2-OHCu/O2 加热③⑥b12

【解析】

试题分析：A可用于制备顺丁橡胶（顺式聚1，3-丁二烯），所以A为1，3-丁二烯，1，3-丁二烯与乙烯发生加成反应生成环己烯，环己烯与HBr发生加成反应生成C为，C发生水解反应生成D为，环己醇发生氧化反应生成，与CH2=CH-CN发生加成反应生成E，比较菠萝酯和的结构简式可知，与F为CH2=CHCH2OH发生酯化反应得到菠萝酯，据此答题。

解析：A可用于制备顺丁橡胶（顺式聚1，3-丁二烯），所以A为1，3-丁二烯，1，3-丁二烯与乙烯发生加成反应生成环己烯，环己烯与HBr发生加成反应生成C为，C发生水解反应生成D为，环己醇发生氧化反应生成，与CH2=CH-CN发生加成反应生成E，比较菠萝酯和的结构简式可知，与F为CH2=CHCH2OH发生酯化反应得到菠萝酯，则

（1）顺丁橡胶的链节为，若顺丁橡胶的平均相对分子质量为540108，则平均聚合度为 540108÷54=10002；

（2）根据上面的分析可知，F的结构简式为 CH2=CH-CH2-OH，反应④为环己醇发生氧化反应，反应的条件是Cu/O2 加热 ；

（3）根据上面的分析可知，①一⑥反应中属于取代反应的是③⑥；

（4）B为，a．元素分析仪测定元素种类，不能进行定量分析，B的实验式为C3H5，a错误；b．B的相对分子质量为82，故B的最大质荷比的数值为82，b正确；c．红外光谱仪可测定原子团或官能团，不能测定空间构型，c错误；d．分子中含有3种化学环境不同的H原子，核磁共振仪可测定B有3种类型氢原子吸收峰，d错误，答案选b；

（5）反应③为的碱性水解，反应的化学方程式为；

（6）根据条件①遇氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，②苯环上只有2个取代基且处于对位，结合E的结构简式可知，符合条件的结构为苯环上连有-OH、-CH2CH2CH2NH2，或-OH、-CH2CH(NH2)CH3，或-OH、-CH(NH2)CH2CH3，或-OH、-CH(CH3)CH2NH2，或-OH、-CNH2(CH3)2，或-OH、-CH2CH2NHCH3 ，或-OH、-CH2NHCH2CH3 ，或-OH、-NHCH2CH2CH3 ，或-OH、-CH2N(CH3)2，或-OH、-CH(CH3)NHCH3，或-OH、-NHCH(CH3)2，或-OH、-N(CH3)CH2CH3，共12种；

（7）A为1，3-丁二烯，以1，3-丁二烯为有机原料制备，可以用两分子A发生加成反应生成，发生信息②中反应生成，与氢气发生全加成反应生成，因此反应的合成路线为。