Question

高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。下图是合成具有特殊功能高分子材料W()的流程：

已知：(R、R₁、R₂代表烃基)

I、RCH₂OH

II、

⑴反应①的反应类型是_______________。

⑵反应②是取代反应，其化学方程式是___________________________________________。

⑶D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:3，不存在顺反异构。D的结构简式是______。

⑷反应⑤的化学方程式是__________________________________________________。

⑸G的结构简式是__________________。

⑹反应⑥的化学方程式是__________________________________________________。

⑺工业上也可用合成E。由上述①~④的合成路线中获取信息，完成下列合成路线（箭头上注明试剂和反应条件，不易发生取代反应）__________________

Answer

加成反应 BrCH2CH2Br +2NaC→ NCCH2CH2CN + 2NaBr (CH3)2C=CH2 CH2=C(CH3)COOH + HOCH3 CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O

【解析】根据反应条件，结合W的结构可知I为，由此可知H为，再结合信息I可知G为，相应的单体F为CH2=C(CH3)COOCH3，E和CH3OH酯化反应得到F，则E的结构为CH2=C(CH3)COOH；

⑴反应①是乙烯与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br；

⑵反应②BrCH2CH2Br与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，其化学方程式是 BrCH2CH2Br +2NaCN→ NCCH2CH2CN + 2NaBr；

⑶C4H8的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:3，说明有2个甲基，且不存在顺反异构，说明不饱和碳上连有相同基团，则D的结构简式是(CH3)2C=CH2；

⑷反应⑤是CH2=C(CH3)COOH 与 HOCH3发生的酯化反应，其化学方程式是CH2=C(CH3)COOH + HOCH3 CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O ；

⑸G的结构简式是；

⑹和发生反应的化学方程式是；

⑺结合①~④的合成路线中获取信息，用合成CH2=C(CH3)COOCH3 的流程为。

点睛：需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型；本题主要是反推法，结合产物是高分子化合物，可推导出其相应的单体，结合产物是酯，可能推断出对应的羧酸与醇，同时结合碳架结构与碳原子守恒，即可顺利解题。