Question

H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：RCH=CH₂+CH₂=CHR´CH₂=CH₂+RCH=CHR´

请回答下列问题：

（1）(CH₃)₂C=CH₂的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为____________。

（2）A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示____________组峰，峰面积比为____________。

（3）D分子中含有的含氧官能团名称是____________，E的结构简式为____________。   

（4）发生加聚反应的化学方程式为________________________________；

D和G反应生成H的化学方程式为________________________________________。

（5）G的同分异构体中，同时满足下列条件的有____________种(不包括立体异构)。

①苯的二取代物②与FeCl₃溶液发生显示反应③含“-COO-”结构

（6）参照上述合成路线，以丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备2，3-丁二醇的合成路线________________________________________________________________________________。

Answer

2-丁烯 2 1:6 羟基、羧基 ＋2H2O 12

【解析】由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH3）2C=CH2发生已知信息烯烃复分解反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，则G为，D与G生成H，H为；

（1）(CH3)2C=CH2的同分异构体中CH3CH=CHCH3存在顺反异构，根据系统命名法，此有机物的化学名称为2-丁烯；

（2）除苯环上的H外，还有2种等效氢，核磁共振氢谱还显示2组峰，峰面积比为1:6；

（3）分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基，E的结构简式为；

（4）分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方程式为；和发生酯化反应，生成H的化学方程式为 ＋2H2O ；

（5）的同分异构体中，同时满足下列条件：①苯的二取代物，两个取代基有邻、间及对位；②与FeCl3溶液发生显示反应说明含有酚羟基；③含“-COO-”结构，可能是羧基也可能是酯基；则如果是羧基，只有—CH2COOH，此时共有3种情况，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，此时共有9种情况，满足条件的共有12种情况；

（6）以丙烯为原料制备2，3-丁二醇的合成路线为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。