Question

化合物M是一种常用的液晶材料。以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

已知：+, 回答下列问题:

（1）M的结构简式为________ ，A的名称为___________。

（2）D中官能团的名称是________

（3）②的反应类型是_________，⑥的反应类型是___________。

（4）⑤的化学方程式为_______________。

（5）满足以下条件的B的同分异构体有_______________种（不考虑立体异构）。

①能与氯化铁溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③除苯环以外没有其它环状结构

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：_______________

[示例：]

Answer

乙苯 碳碳双键 加成（还原）反应 取代反应 24

【解析】由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为；

(1)M的结构简式为，的名称为乙苯；(2)中官能团的名称是碳碳双键 ；

(3)反应②发生的羰基的加成反应，⑥是甲苯发生取代反应生成对碘甲苯；

(4)⑤的化学方程式为；

(5)①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基，两取代基有邻、间、对三个位置；③除苯环以外没有其它环状结构；除酚羟基外，另一个取代基为—C4H7，其可能结构有—CH=CHCH2CH3、—CH2CH=CHCH3、—CH2CH2CH=CH2、—C(CH3)=CHCH3、—CH=CH(CH3)2、—CH2C(CH3)=CH2、—CH(CH3)CH=CH2、—C(CH2CH3)=CH2，共8种，再结合二个取代基的位置关系，则满足条件的同分异构体有3×8=24种。

(6)由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。