Question

肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：（1）反应⑤为羟醛缩合反应。

（2）两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

请回答：

（1）肉桂醛F的结构简式为：________________；

（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是______________________。

（3）写出下列转化的化学方程式：

② __________________________________________________________ ；

③ __________________________________________________________ 。

写出有关反应的类型：②______________； ⑥ ______________。

（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有__________种

①苯环上有两个取代基；②其中有一个甲基在对位；③属于酯类

Answer

①⑤ 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应 消去反应 3

【解析】试题分析：根据流程图，乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛；则A是乙醇、B是乙醛；水解为苯甲醇，苯甲醇氧化为苯甲醛，则C是苯甲醇、D是苯甲醛；反应⑤为羟醛缩合反应，则E是，结合F的分子式C9H8O，F的结构简式为；

解析：根据以上分析，（1）肉桂醛F的结构简式为；

（2）原子经济性是原子利用率达到100%，反应①～⑥中符合原子经济性的是乙烯与水加成生成乙醇、乙醛与苯甲醛在NaOH溶液作用下可以发生加成反应生成。

（3）写出下列转化的化学方程式：

② 乙醇被氧化为乙醛非方程式2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O ；

③水解为苯甲醇的方程式。

②乙醇生成乙醛属于氧化反应； ⑥→属于消去反应。

（4）符合①苯环上有两个取代基；②其中有一个甲基在对位；③属于酯类， E物质的同分异构体有共3种。

点睛：醇在铜作催化剂的条件下可以生成氧化反应生成醛或酮；