Question

丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为______________。

（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是___________。

    a．NaOH溶液  b．NaHCO₃溶液  c．FeCl₃溶液  d．Br₂的CCl₄溶液

（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有____________种，写出

其中任意任一种结构简式___________。

    ①与NaHCO₃溶液反应    ②苯环上只有两个取代基

③苯环上的一氯取代物只有两种

（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。

提示：RCH=CHR′RCHO+R′CHO

A→B的化学方程式为_______________________，C中滴加少量溴水振荡，主要现象

为________________。

Answer

C10H12O2 a、c、d 5 任写一种 溴水褪色

【解析】(1)由结构简式可知分子式为C10H12O2；
(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键、酚羟基和苯环，具有酚、醚、烯烃和苯的性质，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、加聚反应、取代反应等；a．含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故正确；b．不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故错误；c．含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，故正确；d．含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br2发生加成反应、取代反应，故正确；故选acd；
(3)与NaHCO3溶液反应，可分子中应含有-COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基应位于对位位置，则对应的同分异构体有；
(4)A是丁子香酚的同分异构体，则生成A的反应是水解反应，A的结构简式为，A和氯乙烷反应生成B，根据AB分子式知，A发生取代反应生成B，结合题给信息知，B中碳碳双键被氧化生成醛基，则B结构简式为，A的结构简式为、B结构简式为，A发生取代反应生成B，反应方程式为+CH3CH2Cl+HCl，C含有醛基，加入溴水，发生氧化还原反应，溴水褪色。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。