Question

具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：

(1)C中官能团名称为__________，B的化学名称为____________。

(2)F的结构简式为___________，则与F具有相同官能团的同分异构体共_____种(考虑顺反异构，不包含F)。

(3)由G生成H的化学方程式为________________________，反应类型为____________。

(4)下列说法正确的是________________(选填字母序号)。

a．由H生成M的反应是加成反应

b．可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质

c．1 mol E最多可以与4 mol H₂发生加成反应

d．1 mol M与足量NaOH溶液反应，消耗4 mo1 NaOH

(5)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成CH₃CH=CHCH₃的路线________________ (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

Answer

溴原子、羧基 邻甲基苯甲酸（或2-甲基苯甲酸） 5 消去反应 ac

【解析】根据流程图，结合C的结构可知，A为邻二甲苯()，氧化生成B，B为邻甲基苯甲酸()，B发生取代反应生成C，C与甲醇发生酯化反应生成D，D为，根据信息i，D与甲醛反应生成E，E在氢氧化钠中水解后酸化，生成F，F为，根据信息ii，F与I2反应生成G，G为，G发生消去反应生成H，H为，根据信息iii，2个H反应生成M()。

(1)根据C的结构，C中官能团有溴原子、羧基，B为邻甲基苯甲酸()，故答案为：溴原子、羧基；邻甲基苯甲酸；

(2)F的结构简式为，与F具有相同官能团的同分异构体有的间位和对位2种， CH2=C()COOH，-CH=CHCOOH(包括顺反2种)，共5种，故答案为：；5；

(3) G发生消去反应生成H，反应的化学方程式为，故答案为： ；消去反应；

(4)a．根据H和M分子式之间的关系，由H生成M的反应是加成反应，故a正确；b．C不能电离出溴离子，不能用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质，故b错误；c．1 mol E中含有1mol苯环和1mol碳碳双键，1molE最多可以与4 mol H2发生加成反应，故c正确；d．1 mol M含有2mol酯基，与足量NaOH溶液反应，消耗2 mo1 NaOH，故d错误；故选ac；

(5)以乙烯为原料合成CH3CH=CHCH3。可以首先用乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙烯再与溴化氢加成生成溴乙烷，根据信息i，乙醛与溴乙烷采用即可。合成路线为，故答案为：。

点晴：本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键。本题的易错点是F的同分异构体数目的判断，要注意包括顺反异构，本题的难点是(5)的合成路线的设计。