Question

化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________。

（2）D分子中最多有________个碳原子共平面。

（3）①的反应类型是________，④的反应类型是________。

（4）⑤的化学方程式为____________________________________________。

（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是________（写结构简式）。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：___________________________________。

Answer

10 取代反应 加成反应 15

【解析】（1）由题意可知和A为乙基苯：（2）C到D的反应加入了阻聚剂，且D到E的反应条件是溴的四氯化碳溶液，所以足以断定C到D是在进行消去反应，D中一定含有碳碳双键。D最多可以保证10个碳原子全部在同一个平面上。（3）①是属于取代反应，取代了苯环上的一个氢原子。④是属于加成反应，将碳碳双键进行加成。（4）在KOH对溴进行取代之后，进行了两次消去反应，形成三键，反应方程式为：；（5）的同分异构体必须在苯环上有两个取代基，且必须含有醛基，则它的同分异构体中除苯环外的两个取代基的组合可以是：-CHO和-CH2CH2CH3、-CHO和-CH(CH3)2、-CH2CHO和-CH2CH3、-CH2CH2CHO和-CH3、-CH3和-CH（CH3）CHO共五种，且两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种，则同分异构体共15种。其中的核磁共振氢谱有5组峰，即有5种环境的氢，且这些氢原子的个数之比为6：2：2：1：1；（6）苯乙烯与溴发生取代反应生成二卤代烃，二卤代烃在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成苯乙炔，另甲苯与碘发生取代反生成对碘甲苯，苯乙炔与对碘甲苯反应得到，合成路线为：。