Question

某化学课外学习小组利用下列路线合成药物苯巴比妥：

已知：RCNRCOOH

回答下列问题：

（l）苯巴比妥的分子式为______, G的结构简式为_________。

（2）B中的含氧官能团名称为_________，1molD与足量的氢气反应，最多消耗氢气的物质的量为_________mol。

（3）E生成F的反应类型为___________。

（4）由B生成C的化学方程式为______________。

（5）写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_______。

①1mol该有机物能与足量NaHCO₃反应生成2molCO₂

②分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）参照上述合成路线，以乙醇为原料（无机试剂任选），设计制备CH₃CH₂COO CH₂CH₃的合成路线______________________。

Answer

C12H12N2O3 H2NCONH2 羧基 4 取代反应 +CH3CH2OH+H2O 、、 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2COO CH2CH3

【解析】本题考查有机物合成和推断，（1）根据有机物成键的特点，苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3；根据苯巴比妥结构简式和G的分子式，推出G为尿素，即结构简式为H2NCONH2；（2）生成A是CN－取代Cl的位置，即A的结构简式为：，根据信息，推出B的结构简式为，含有含氧官能团是羧基；1molD中含有1mol苯环，1mol苯环需要3mol氢气，同时D最上面的羧基连接一个羰基，这个羰基也能与氢气发生加成反应，因此1molD最多需要4mol氢气发生加成反应；（3）根据苯巴比妥的结构简式，推出F的结构简式为：，因此E生成F发生取代反应；（4）B生成C，发生酯化反应，反应方程式为：+CH3CH2OH+H2O ；（5）①能与NaHCO3发生反应，说明含有羧基，1mol此有机物能与足量NaHCO3反应生成2molCO2，因此1mol此有机物中含有2mol羧基，②苯环有2种不同的氢原子，说明是对称结构，如果含有苯环上有2个取代基，则这两个取代基位置为对位，结构简式为：，如果是3个取代基，则同分异构体为、；（6）CH3CH2COOCH2CH3是由CH3CH2COOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成，由乙醇生成CH3CH2COOH，根据上述流程，需要引入－CN，然后在酸性条件下生成－COOH，即合成流程图：CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2COO CH2CH3。

点睛：本题难点是同分异构体的书写，首先根据题目所给信息，判断取代基位置和官能团，①有机物能够与碳酸氢钠反应的官能团是羧基，1mol羧基与NaHCO3反应生成1molCO2，1mol此有机物能与足量NaHCO3反应生成2molCO2，因此1mol此有机物中含有2mol羧基，②苯环有2种不同的氢原子，说明是对称结构，因此首先想到的是，然后根据烷烃同分异构体的书写规律，即先整后散，把－CH2COOH，看成－CH3和－COOH，固定两个移动一个，得出符合题意的结构简式为：、。