Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

（1）X的名称为____________, B中官能团为____________。

（2）反应①的反应类型是____________

（3）H的结构简式是____________。

（4）反应②的化学方程式是____________。

（5） E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的芳香族化合物共有____种（不含立体异构），写出在核磁共振氢谱中能出现四组峰且其峰面积之比为l:1:2:2的同分异构体的结构简式为____________。

（6）请用合成流程图表示出由X和其他无机物合成最合理的方案____________（不超过3步）。

例：

Answer

甲苯 羟基 氧化反应 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 4 和

【解析】H的单体中含有-COOH和-NH2，所以它们间可以发生缩聚反应生成高分子化合物：，X是芳香烃，它的相对分子质量为92，应为，与氯气反应应在光照条件下进行，A应为，B为，C为，E为；

(1)X为，其化学名称为甲苯；中官能团为羟基；

(2)反应①为醇的催化氧化，属氧化反应；

(3)H的结构简式是；

(4)反应②为苯甲醛与银氨溶液发生的反应，其化学反应方程式是+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(5)有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的芳香族化合物可能是甲酸苯酯，或苯环上一个酚羟基和一个醛基，有邻、间及对位三种，共有4种；其中核磁共振氢谱中能出现四组峰且其峰面积之比为l:1:2:2的同分异构体的结构简式为和 ；

(6)因氨基有还原性易被氧化，则应先氧化甲基，再将硝基还原为氨基，由甲苯和其他无机物合成最合理的方案是。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。