Question

左乙拉西坦（物质G）是一种治疗癫痫的药物，可通过以下方法合成：

（1）B中的含氧官能团名称为_______。

（2）E→F的反应类型为_________。

（3）X的分子式为C₄H₇ON，写出X的结构简式：____________。

（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：________。

① 能发生水解反应，水解产物仅有一种，且为α-氨基酸；

② 分子中含六元环结构，且有4种不同化学环境的氢。

（5）请以和为原料制备，写出相应的合成路线流程图________ [合成须使用试剂HAl(t-Bu)₂，无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干]。

Answer

羟基、醚键 氧化反应

【解析】A与苯甲醛加成反应得到B，B经取代反应得到C，C发生取代反应得D，D与H2取代破坏醚键得E，E氧化羟基变成羧基得F，F中羧基中羟基被氨基取代得G

（1）B中的含氧官能团名称为羟基、醚键；（2）E氧化羟基变成羧基，E→F的反应类型为氧化反应，（3）对比C和D结构，X的分子式为C4H7ON，写出X的结构简式：（4）① 能发生水解反应，水解产物仅有一种，且为α-氨基酸；G分子中8个C分为2份，且形成氨基酸；② 分子中含六元环结构，且有4种不同化学环境的氢。说明氨基酸是α-氨基酸，同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：。

（5）对比和两种原料制备和产物，先将苯甲醇氧化成苯甲醛，再氧化成苯甲酸然后模仿A到B的反应进行合成，路线如下：