Question

A～E都是有机化合物，A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。它们的转化关系如下：

（1）由A生成B、由D生成E的反应类型分别是__________、__________；

（2）由B生成C的化学方程式为__________；

(3)由B生成D的反应条件是__________；

(4)A的名称为__________；E的官能团名称为__________；

(5)在E的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:1的是__________(写结构简式)。

Answer

取代反应 加成反应 NaOH，醇溶液，加热 乙苯 溴原子

【解析】A分子式为C8H10，为一取代芳香烃，不饱和度为=4，则A为苯的同系物，A在光照条件下得到B，B中含有一个甲基，而D能与溴发生加成反应生成E，则D分子中含有1个C=C双键，可推知A为，B为，C为，D为，E为。

(1)由A生成B属于苯的同系物的取代反应、由D生成E属于烯烃的加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；

(2)由B生成C，属于卤代烃的水解反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

(3)由B生成D属于卤代烃的消去反应，反应的反应条件为NaOH，醇溶液，加热，故答案为：NaOH，醇溶液，加热；

(4) A为，名称为乙苯；E为，E的官能团为溴原子，故答案为：乙苯；溴原子；

(5)在的同分异构中，苯环上一硝化的产物只有一种，若有2个侧链，为-CH2Br，处于对位位置，不可能有3个取代基，若为4个取代基，为2个-Br、2个-CH3，有如下位置关系：4个取代基相邻时，2个Br原子位于2个甲基之间，或者2个甲基位于2个Br原子之间，当两两相邻时，2个Br原子相邻、另外2个甲基相邻，或者是甲基与Br原子相邻且Br原子与另外的甲基处于间位，当3个取代基相邻时，甲基位于2个Br原子中间且2个甲基处于对位位置，或溴原子处于2个甲基之间且2故Br原子处于对位位置，其中只有两种氢原子而且H原子数之比为1：1的物质结构简式是：，故答案为：。

点睛：本题考查有机物推断，确定A的结构是关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，(5)中同分异构体结构的确定为易错点、难点。