Question

对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：

已知以下信息：

①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。

②  。

③E为芳香烃，其相对分子质量为92。

④（苯胺，易被氧化）。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_________________，其化学名称是_____________________。

（2）由E生成F的化学方程式为_________________________________________。

（3）由G生成H的反应类型为__________________，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式__________________________________________________。

（4）M的结构简式为________________________________。

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6:1的是_________________（写结构简式）。

（6）参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1，6－己二醛，设计合成路线 ___________________________________________________________________。

Answer

2—甲基丙烯 还原反应 n +（n—1）H2O 15

【解析】A与溴化氢发生加成反应生成B，磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为CBr(CH3)3，则A的结构简式为CH2＝C(CH3)2。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应生成F，由于H苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为。G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M，则M的结构简式为。

（1）根据以上分析可知A的结构简式为，其化学名称是 2－甲基丙烯。（2）由E生成F的化学方程式为。（3）由G生成H的反应类型为还原反应，H分子中含有羧基和氨基，在一定条件下可以发生聚合反应，该聚合反应的化学方程式 n +（n—1）H2O。（4）M的结构简式为。（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，说明含有醚键，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8种，相应醚有8种；可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4种，相应醚有4种；可以是2分子丙醇形成，丙醇有2种，相应的醚类有3种，共计15种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6:1的是。（6）参照上述合成路线和题干信息可知以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1，6－己二醛的合成路线为。