Question

化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下途径合成：

(1)写出C中官能团的名称：_______________。

(2)写出有关反应类型：B→C:_________；F→G：________。

(3)写出A→B反应方程式：____________________________________。

(4)同时满足下列条件的D同分异构体的结构简式为_______________________。

①能发生银镜反应②能发生水解反应，水解产物之一与FeC1₃溶液显紫色

③核磁共振氢谱(1 H—NMR)显示分子中有4种不同化学环境的氢。

(5)合成途径中，C转化为D的目的是__________________。

(6)参照上述合成路线，以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线____________________________________。

Answer

醚键、氨基 还原反应 消去反应 保护氨基，防止合成过程中被氧化

【解析】(1)根据C的结构简式可知C中官能团的名称为氨基和醚键。(2)B→C是硝基转化为氨基，属于还原反应；根据E和G的结构简式可知E生成F是羰基被还原为醇羟基，所以F→G是羟基的消去反应。(3)A→B是硝化反应，反应方程式为。(4)①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，水解产物之一与FeC13溶液显紫色，即属于酚羟基形成的酯基，因此是甲酸形成的酯基，即苯环上一定存在－OOCH；③核磁共振氢谱(1 H—NMR)显示分子中有4种不同化学环境的氢，所以满足条件的有机物同分异构体结构简式为；(5)由于最终还是转化为氨基，而氨基易被氧化，因此合成途径中，C转化为D的目的是保护氨基，防止合成过程中被氧化。(6)参照上述合成路线并依据逆推法可知，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，制备的合成路线为。