Question

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为______________，反应类型为________。

（2）D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为：_______________。

（3）G的结构简式为__________________。

（4）F的同分异构体中含有苯环的有多种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是____________。（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为_______；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为____________。

Answer

C(CH3)2Cl—CH(CH3)2＋NaOHC(CH3) 2＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O 消去反应 乙苯 19种 浓硝酸、浓硫酸 Fe/稀盐酸

【解析】试题分析：A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B，1mol的B发生信息①中的氧化反应生成2molC，且C不能发生银镜反应，因此B为对称结构烯烃，且不饱和碳原子上没有氢原子，因此B的结构简式为：C(CH3) 2＝C(CH3)2，C为(CH3) 2C=O，逆推可得A的结构简式为：C(CH3)2Cl—CH(CH3)2；D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106，因此满足通式CnH2n-2，故12n+2n-2=106，解得n=8，因此D的侧链为乙基，故D为乙苯，D的结构简式为：；乙苯在浓硫酸、加热的条件下与浓硝酸发生取代反应，生成E，且核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢则E为对硝基乙苯，E的结构简式为：；E在Fe、稀HCl的条件下发生还原反应，E中硝基被还原成氨基，生成F，因此F的结构简式为：；F与C在一定条件下分子间脱去一分子水，形成N=C双键得到G，则G的结构简式为：。据此分析回答问题。

（1）由以上分析可知，C(CH3)2Cl—CH(CH3)2在NaOH的乙醇溶液、加热条件下，发生消去反应生成(CH3) 2＝C(CH3)2，方程式为：）C(CH3)2Cl—CH(CH3)2＋NaOHC(CH3) 2＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O；反应类型为消去反应；

（2）D是乙苯，乙苯在浓硫酸、加热的条件下与浓硝酸发生取代反应，生成对硝基乙苯，化学方程式为：；

（3）由以上分析可知，G的结构简式为：；

（4）F的结构简式为，含有苯环的同分异构体中，若取代基为氨基、乙基，则有邻、间2种同分异构体；若只有一个取代基，则取代基为：-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NHCH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2，有5种；若取代基两个，还有-CH3和-CH2NH2或者- CH3和-NHCH3，各有邻、间、对三种同分异构体，共有6种；若取代基有3个，即-CH3、-CH3和-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，两个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有6种同分异构体。

故符合条件的同分异构体共有2+5+6+6=19种；

其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个甲基，结构简式可以为、或；

（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应，生成硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下发生还原反应，生成氨基苯；再与(CH3) 2C=O反应得到，最后加成反应还原得到N-异丙基苯胺。

故反应条件1为浓硝酸、浓硫酸；反应条件2为Fe/稀盐酸；I为氨基苯，结构简式为：。

考点：考查有机物的合成与推断。