Question

某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下由A可以转变为有机物B、C、D、E；C又可以转化为B、A。它们的转化关系如下：

已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。

（1）写出A、C、D、F的名称

A _________ ；C _________ ； D _________ ；F _________ 。

（2）指出实现下列转化的反应类型

C→A ____________ ；D→A ____________ ；C→B ____________ ；

（3）写出实现下列转化的化学方程式

A→B ___________________________ ；B→C _____________________________ ；

A→D ___________________________ ；A+E→F ___________________________ ；

D发生银镜反应 ____________________________________________________ 。

Answer

乙醇 溴乙烷 乙醛 乙酸乙酯 取代反应（水解反应） 加成反应（还原反应） 消去反应 CH3CH2OH 浓硫酸170℃ CH2=CH2↑+ H2O CH2=CH2+HBrCH3CH2Br 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O， CH3CHO+2{Ag(NH3)2}OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

【解析】D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则D为CH3CHO，由转化关系可知E为CH3COOH，A为CH3CH2OH，B为CH2=CH2，C为CH3CH2Br，则F为CH3COOC2H5。

（1）由以上分析可知A为乙醇， C为溴乙烷， D为乙醛， F为乙酸乙酯；（2）CH3CH2Br→CH3CH2OH的反应类型为取代反应或水解反应； CH3CHO→CH3CH2OH的反应类型为加成反应或还原反应； CH3CH2Br→ CH2=CH2的反应类型为消去反应；（3）A→B的化学方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O； B→C的化学方程式为：CH2=CH2+HBrCH3CH2Br； A→D的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；A+E→F的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；D发生银镜反应：CH3CHO+2{Ag(NH3)2}OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。