Question

高分子化合物I为重要的化工原料，其合成路线如下：

已知：①

②

(1)A的名称为______________，H的分子式为________________。

(2)B→C的反应条件为____________，E—F的反应类型为__________________。

(3)E的顺式结构式为_____________________。   

(4)C+G→H的化学方程式为________________________。

(5)依据H→I的反应原理，写出HOOCCOOH与乙二醇合成有机高分子的的化学

方程式________________________。

(6)B经过完全水解后得到M，则符合下列条件的M的同分异构体有______种(不考虑立体异构)

①能发生银镜反应         ②能与NaOH溶液发生反应

其中核磁共振氢谱有4组蜂且峰面枳比为9:2:2:1的结构简式为___________________。

(7)参照上述合成路线，写出由1，3-丁二烯和乙炔为起始原料合成的流程图(无机试剂任选)______________________。

Answer

1-甲基环己烯 C11H14O4 NaOH的醇溶液，加热 取代反应 17 HCOOCH2CH2C(CH3)3

【解析】D是乙炔，和溴加成生成E，E和HCN发生取代反应生成F，则F的结构简式为NCCH=CHCN，F水解生成G，则G的结构简式为HOOCCH=CHCOOH。根据H的结构简式和已知信息①可知C的结构简式为，A和溴加成生成B，所以A和B的结构简式分别是、。H和乙二醇发生缩聚反应生成I。

(1)根据以上分析可知A的名称为1-甲基环己烯，H的分子式为C11H14O4。(2)B→C是卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液，加热；E—F的反应类型为取代反应。(3)E的顺式结构式为。(4)C+G→H的化学方程式为。(5) HOOCCOOH与乙二醇合成有机高分子的的化学方程式为。(6)B经过完全水解后得到M，M的结构简式为。①能发生银镜反应说明含有醛基。②能与NaOH溶液发生反应，说明是甲酸形成的酯基，相应的醇是己醇，己烷有5种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，含有的氢原子种类分别是3、5、4、2、3，合计是17种，所以相应的酯有17种。其中核磁共振氢谱有4组蜂且峰面枳比为9:2:2:1的结构简式为HCOOCH2CH2C(CH3)3。(7)参照上述合成路线，由1，3-丁二烯和乙炔为起始原料合成的流程图为。