Question

A是一种重要的食用香料，以A为原料自备阴离子树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如下:

已知：

Ⅰ．RCHO+R´CHO

Ⅱ．RC(OH)=CH₂不稳定，很快转化为RCOCH₃

（1）A的结构简式为_________________，反应②的类型为___________________。

（2）B的名称为_____________________，F的分子式为___________________。

（3）写出反应⑥的化学方程式____________________________________。

（4）反应①②③④⑤⑥中原于利用率为100%的有_____________（填字号）。

（5）A的同分异构体有很多种，其中能与金属Na反应生成H₂的链状化合物还有__________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶1∶1的同分异构体有_______________________________（写出结构简式）。

Answer

CH3COCH(OH)CH3 氧化反应 2，3-丁二醇 C6H4O5 ①③⑥ 9种 (CH3)2CHCOOH (CH3)2C(OH)CHO

【解析】A中不饱和度==1，所以含有一个双键，A能和氢气发生加成反应生成B，B能和HIO4发生反应，结合题给信息I知，B中含有醇羟基，D和氢气发生加成反应生成E，D为醛，则E为乙醇结构简式为CH3CH2OH，D为CH3CHO，B为CH3CH(OH)CH(OH)CH3，A为CH3COCH(OH)CH3，B和F发生酯化反应生成N，F结构简式为；A发生消去反应生成C，C结构简式为CH3COCH=CH2，C发生加聚反应生成M，M结构简式为；

(1)A的结构简式为CH3COCH(OH)CH3，反应②的类型为氧化反应；

(2)CH3CH(OH)CH(OH)CH3的名称为2，3-丁二醇，的分子式为C6H4O5；

(3)反应⑥的化学方程式为；

(4)有机反应中加成或加聚反应的原子利用率为100%，则满足条件的反应为①③⑥；

(5)CH3COCH(OH)CH3的同分异构体有很多种，其中能与金属Na反应生成H2的链状化合物，可以是羧酸有2种，可以是羟基醛有5种，另外与A有相同官能团的同分异构体有2种，还有9种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶1∶1的同分异构体有(CH3)2CHCOOH、(CH3)2C(OH)CHO。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。