Question

卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂 R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成： ，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH₃)₃C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 ( )

A．乙醛和氯乙烷           B．甲醛和 1-溴丙烷

C．甲醛和2-溴丙烷         D．丙酮和一氯甲烷

Answer

D

【解析】

试题分析：由信息：可知，此反应原理为断开C=O双键，烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX，现要制取(CH3)3C-OH，即若合成2-甲基-2丙醇，则反应物中碳原子数之和为4。A、氯乙烷和乙醛反应生成产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3，故A不选；B、选项中，反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，不是丙醇，故B不选；C、选项中，反应生成产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，不是2-甲基-2-丙醇，故C不选；D、丙酮和一氯甲烷反应生成产物为2-甲基-2-丙醇，故D选；故选D。

【考点定位】考查卤代烃；常见有机化合物的结构

【名师点晴】本题考查有机物的结构和性质，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握题给信息，把握官能团的性质，为解答该题的关键，答题时注意审题。“格氏试剂”与羰基发生加成反应，其中的“-MgX”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇，若合成(CH3)3C-OH，即2-甲基-2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为4，结合产物中羟基的位置分析。