Question

化合物A是分子式为C₇H₈O₂的五元环状化合物，其核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3:1:2:2,有如图所示的转化。

已知:①含羰基的化合物均能与格氏试剂发生反应；

②两个羟基连在同一个碳原子上极不稳定，易脱水:

根据以上信息，试回答下列问题：

(1)写出化合物A中含氧官能团的名称___________________。

(2)写出化合物B的结构简式：___________________。

(3)A→B的反应类型是______________________

(4)①写出D与CH₄O反应的化学方程式：__________________。

②写出F→G反应的化学方程式：____________________。

(5) A的属于芳香族化合物的同分异构体有______种，写出符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式：________________(不考虑立体异构>。

①含有两个取代基

②苯环上的一氯代物只有两种

③1 mol W能与足量金属钠反应生成1 mol H₂

Answer

酯基 加成反应（或还原反应）（ H2O 13

【解析】由A、B分子式可知，A与氢气发生加成反应生成B，B碱性条件下水解生成C与甲醇，故A中应含有酯基，结合分子式可知A还含有2个碳碳双键，根据A为五元环状化合物，四种不同的氢的个数之比为3：1：2：2，结合G()五元环骨架可推得A的结构简式为：，A与H2发生加成反应，把碳碳双键消除得B为，B碱性条件下水解得到甲醇和C()，C再酸化得到D为，根据信息①和②可知D转化为E为，再根据已知①和②，E再转化F为。

(1)由上述分析可知，A的结构简式为：，故其含氧官能团为：酯基，故答案为：酯基；

(2)由上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；

(3)A到B是加成反应，故答案为：加成反应；

(4)①D()与甲醇发生酯化反应生成酯()，反应方程式为：，②F→G的反应的化学方程式为：，故答案为：；；

(5) A为：，A的属于芳香族化合物的同分异构体有(包括3种)、苯环上含有2个羟基和1个甲基的有6种(2个羟基位于邻位的有2种、2个羟基位于间位的有3种、2个羟基位于对位的有1种)、(包括3种)、，共13种；①含有两个取代基；②苯环上的一氯代物只有两种；③1 mol W能与足量金属钠反应生成1 mol H2，符合条件的A的一种同分异构体W的结构简式为，故答案为：13；。

点睛：本题考查有机物推断，综合分析确定A的结构是关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用能力。本题的易错点是同分异构体数目的判断。