Question

用于汽车刹车片的聚合物Y是一种聚酰胺纤维，合成路线如下：

已知：①

     ②W、D均为芳香化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

（1）生成A的反应类型是______，试剂a是______，B中所含的官能团名称是_______。

（2）① F的结构简式是______。   

     ②“”的反应中，除X外，另外一种产物是______。

     ③ 生成聚合物Y的化学方程式是_______。

（3）Q是W的同系物且相对分子质量比W大14，则Q有_____种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的为________、__________（写结构简式）。

（4）只以为有机原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线__________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer

取代反应 浓硝酸、浓硫酸 硝基 氯原子 H2O 10

【解析】先推理上面一行合成过程：由苯→A→B→D 的路径观察发现，对硝基苯胺之中的硝基缺少引入步骤。而未注明所用试剂的过程只有 A→B 一步，因此这一步是进行硝化，于是 B 应是对硝基氯苯。（1）苯与氯气在氯化铁催化下发生取代反应生成氯苯；反应A→B是硝化反应，试剂a为浓硝酸、浓硫酸；B是对氯硝基苯，官能团的名称是硝基、氯原子；（2）①接下来推理下面一行。由反应知 E 是乙烯，E→F 的反应可参照信息①反应，产物 F 应为，考虑到芳香化合物 W不饱和度为 6，而分子中除苯环外有两个碳四个氧（含两个不饱和度），结合只含有两种不同化学环境的氢需要的高对称性，这两个碳四个氧应该是两个羧基，W 应该是对苯二甲酸。②考虑 W 是由 X 经高锰酸钾氧化得到，而 F 中含有两个甲基，猜测X 是对二甲苯，从而 X 化学式是 C8H10，F 化学式是 C8H12O，从而可以推测 F→X 的过程中另一种产物为水。由已知③D 为芳香化合物，分子中含有两种不同环境的氢原子，故 D 为对苯二胺，D与W发生缩聚反应生成的聚合物Y的化学方程式是：； （3）Q是W的同系物且相对分子质量比W大14，则多一个CH2，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下一个，则若苯环上只有一个取代基则为-CH(COOH)2，结构只有一种；若有两个取代基，则为-COOH和-CH2COOH，两者在苯环上的位置为邻、间、对位三种；若有三个取代基，则两个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置有邻、间、对位，而苯环上的氢再被甲基取代的分别有2种、3种和1种；总计10种同分异构体；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的为；（4）原料只有 1，3-丁二烯，因而合成六元环必须利用题中所给的信息反应；产物上下对称，因而应该是将 1，3-丁二烯进行 1，4-加成之后再与另一分子 1，3-丁二烯反应成环；两个醛基相隔两个碳，因而需要 1，3-加成之后叠加水解、氧化步骤；而产物中不存在碳碳双键，因而应该存在催化加氢环节，这一步必须安排在氧化生成醛基之前。具体合成流程为：。