Question

某有机物有如下转化关系：

{注：物质A BCD EF中C原子数均为9}

己知：

①

②

根据以上信息回答下列问题：

(1) K的分子式是___________； G→H的反应类型是___________________；

⑵化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，推测其¹H核磁共振谱（H-NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为____________。

(3)写出A→B反应的化学方程式：___________________。   

(4)写出G的结构简式：_________________；

(5)化合物D有多种同分异构体，符合下列条件的有__________种。

①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂

②1mol有机物与金属钠反应可放出lmolH₂

③苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

(6)己知：苯环侧链的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基，且苯环侧链上的氨基易被氧化。请以甲苯为原料，用四步反应，合成。__________ (无机试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件)。

Answer

C21H18O8 取代反应 4 1: 2: 3: 6 5种

【解析】（1）根据结构简式可行K中除了三个苯环，还有三个碳，根据烃的式计算，氢原子个数为21×2+2-8×3-2=18，则分子式为：C21H18O8；

根据质量守恒：G→H的反应是：C18H22O5+C9H10O4=C27H30O8+H2O，结合反应条件为浓硫酸以及加热，则该反应应该是酯化反应，也属于取代反应；（2）根据H的分子式和K的结构简式以及已知①推知H中的六个甲基被氢取代生成K，则H为；H由G和E反应而得，根据G和E碳的数目以及已知②，判断E为；G为；故根据流程中各反应条件推知：D为；C为；B为；A为；根据则F为：。

（2）A为，其核磁共振氢谱显示为4组峰，有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为：1：2：3：6；（3）A→B反应的化学方程式：；(4) G的结构简式：；(5) 的同分异构体，符合①能和NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有羧基，②1mol有机物与金属钠反应可放出lmolH2说明除了一个羧基外应该还有一个羟基，③苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明取代基位置为对位，符合条件的取代基可以是：-OH和-CH2CH2COOH、-OH和-CH（CH3）COOH、-CH2OH和-CH2COOH、-CH2CH2OH和-COOH、-CH（CH3）OH和- COOH共5种；(6)甲苯先硝化生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸还原得邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸，在一定条件下反应得到，合成路线为：。