Question

双安妥明的结构简式为，可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图224所示：

已知：Ⅰ.C为气体，在标准状况下的密度2.5g/L，且核磁共振氢谱中有两组峰，峰面积之比为3:1.I能发生银镜反应且1mol  I(C₃H₄O)能与2mol H₂发生加成反应；K的结构具有对称性。

Ⅱ.

Ⅲ.

试回答下列问题：

(1) 写出双安妥明的分子式___________________。

(2) C的结构简式为  _____________；H的结构简式为  ______________。

(3) 反应D→E的反应条件是__________，反应I→J的类型是 ______________。

(4) 反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为_______________________________。

(5) M与H的元素组成相同，相对分子质量比H少14，则同时符合下列条件的M的结构共有________种。①既可发生银镜反应又可发生水解；

②能与与FeCl₃溶液发生显色反应；

③是苯的二元取代物；

（6）参照上述流程，以丙烯为原料，选用必要的无机试剂合成乳酸（），写出合成路线__________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。）

Answer

C23H28O6 NaOH水溶液、加热 加成反应 2+HOCH2CH2CH2OH +2H2O 6

【解析】由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、。I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有碳碳双键，故I为CH2＝CH-CHO。J为HOCH2CH2CHO，H为。B与G反应生成，由反应信息可知，合成H的物质为苯酚钠、(CH3)2CBrCOOH。C为气体，在标准状况下的密度2.5g/L，相对分子质量是2.5×22.4＝56，且核磁共振氢谱中有两组峰，峰面积之比为3:1，所以C的分子式为C4H8，结构简式为CH2=C(CH3)2，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为(CH3)2CBrCOOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息可知F为(CH3)2CHCOOH，E连续氧化生成F，故E为(CH3)2CHCH2OH，D转化生成E，D为(CH3)2CHCH2Br。

（1）根据以上分析可知双安妥明的分子式为C23H28O6。（2）根据以上分析可知C的结构简式为；H的结构简式为。（3）根据以上分析可知反应D→E的反应条件是NaOH水溶液、加热；反应I→J的类型为加成反应。（4）反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为

。（5）①既可发生银镜反应又可发生水解，说明含有醛基和羧基；②与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；③苯环上只有两个取代基，其中一个酚羟基，另一个取代基是－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH，其位置均有邻间对三种，共计是6种。（6）参照上述流程并结合已知信息和逆推法可知以丙烯为原料合成乳酸路线图为。