Question

曾有制药厂违反规定，购入工业用“二甘醇”代替医用丙二醇（C₂H₈O₂）作辅料，用于“亮菌甲素注射液”的生产，导致多名患者肾功能衰歇而死亡。二甘醇又称乙二醇醚，分子式为C₄H₁₀O₃(HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH)，二甘醇是一种重要的化工原料，用途十分广泛。二甘醇一般的合成路线为：

请回答下列问题：

（1）下列关于“丙二醇和“二甘醇”及“乙二醇”的有关说法正确的是_________

A．丙二醇是乙二醇的同系物

B．它们具有相同种类和数目的官能团，性质上完全相同

C. “丙二醇”和“二甘醇”在病人体内都能被氧化为草酸

D．分离“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法

（2）过程I是石油加工中常用步骤，其名称为_______。

（3）从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成物质E，E可用于金属的切割，写出实验室制备E的化学方程式___________，则为了能得到二甘醇D，物质B到物质C的反应条件是_________，该反应属于________（填反应类型）。写出B可能生成E的化学方程式______。

（4）反应Ⅲ的化学方程式为：____________。

（5）A的一种同系物结构简式为请用系统命名法对其命名_________。

Answer

A 裂解 CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH NaOH水溶液 水解或取代 CH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O 2HO-CH2-CH2-OHHO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O 2,3-二乙基-1-己稀

【解析】(1)A．丙二醇与乙二醇含有相同的官能团-OH，且数目相同，其它为单键，组成通式相同，故A正确；B．二甘醇除含有2个-OH，还含有醚键，与丙二醇、乙二醇含有的官能团不同，故B错误；C．丙二醇可以氧化物为草酸，二甘醇氧化物HOOCHCH2-O-CH2CHO0H，故C错误；D．丙二醇与二甘醇互溶，不能利用分液方法分离，故D错误；故选A；

(2)由石油裂解生成乙烯；

(3)BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，如果条件控制不好会发生消去反应生成乙炔，反应方程式为：CH2BrCH2Br+2NaOHHC≡CH↑+2NaBr；

(4)反应Ⅲ是乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生分子间脱水生成HOCH2CH2-O-CH2CH2OH，反应方程式为：2HO-CH2-CH2-OH2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O；

(5)根据系统命名法有机物的化学名称为2,3-二乙基-1-己稀。

点睛：烯烃的系统命名不能完全根据烷烃的命名方法来命名，因烯烃中含有碳碳双键，选择的主链需要包含碳碳双键，同时尽可能保证主链是最长链且支链最小或最简单，编号时从最靠近双键的一端开始，千万不能从最靠近支链的一端，命名时先写支链后写主链，同时要指明碳碳双键的位置，通常以不饱和碳的最小位置注明双键位置。