Question

某有机物A的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的5.375倍。把8.6g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重31g，又知生成H₂O和CO₂的物质的量比为1：1，试求此有机物A的分子式___________。有机物A的结构有多种：

（l）其中能与金属钠反应放出氢气的链状化合物（结构不稳定）的数目有___个（不考虑立体异构）。

（2）若有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱谱图分别如下：

试确定A 的结构简式_________。

Answer

C5H10O 13 CH3-CH2-CO-CH2-CH3

【解析】某有机物A的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的5.375倍，则其相对分子质量为16×5.375=86，则8.6g该有机物的物质的量为=0.1mol，在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重31g，说明H2O和CO2的质量之和为31g，又知生成H2O和CO2的物质的量比为1：1，设水和二氧化碳的物质的量均为nmol，则18n+44n=31，解得n=0.5mol，根据原子守恒A分子中含有5个碳原子和10个氢原子，即A的分子式为C5H10Ox，x==1，则A的分子式为C5H10O；

(l)其中能与金属钠反应放出氢气说明分子组成含有—OH，是链状化合物说明含有C=C键，其中含有C=C的5个的烯烃有CH2=CHCH2CH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=CHCH2CH3、CH3CH=C(CH3)2，再分别用羟基取代对应烯烃中的一个氢原子并且不饱和碳上不连接羟基，则依次有3种、3种、2种、3种、2种，共13种；

(2)根据红外光谱和核磁共振氢谱谱图可知含有C=O键，可能是醛或酮，有两种等效氢，则满足条件的A的结构简式有CH3CH2COCH2CH3。

点睛：考查了有机化合物结构的分析判断，明确分子中的等效氢的判断方法是解题关键。化合物的核磁共振氢谱中出现2个峰说明有机物中含有2种类型的氢原子，根据等效氢判断，分子中等效氢原子一般有如下情况：①分子中同一甲基上连接的氢原子等效，②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效，③处于镜面对称位置上的氢原子等效。