Question

（18分，每空2分）已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化，例如：

（1）RCH=CHR′ RCHO + R′CHO，

从A出发有下图所示关系：

已知，A不含－CH₃。E的分子式为C₉H₁₀O₂。

（1）A的分子式为____________________，E的结构简式为__________________________。A→C的化学反应方程式为________________________________________________。

（2）若B的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀，且1mol该同分异构体跟溴水反应时，需消耗3mol Br₂，则符合该条件的同分异构体有__________种，写出其中任意一种的结构简式：____________________________；

（3）A是一种可以作为药物的有机物，将A在一定条件下氧化可以得到两种有机酸X和Y，X属于芳香族化合物，它在食品保存及染料、药物生产中均有重要作用，则X与Y的结构简式分别为：_______________，____________________。

（4）由A制E还可以通过以下途径：

①设计步骤A→F的目的是___________；

②写出G→H的化学反应方程式：_______________________________________________。

Answer

C9H8O + 2Ag(NH3)2OH + 2Ag↓+3NH3 + H2O 3 或 或 HOOC-COOH 保护碳碳双键，防止下一步被氧化造成碳链断开 + 2NaOH + NaBr + 2H2O或 + 2NaOH + NaBr + 2H2O

【解析】A与E中C原子数相等，所以A中含有9个C原子，因不含-CH3，且能发生银镜反应，所以A中存在-CHO，A还能与2molH2发生加成反应，说明A中含有1个碳碳双键，由E的分子式可推知A为，其分子式为C9H8O，B为，C为，D为，E为，与HBr发生加成反应生成或，由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化，则A→F的目的是保护碳碳双键，则G为或，在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为，酸化后I为，则

（1）由以上分析可知A的化学式为C9H8O，E的结构简式为，A→C的化学反应方程式为；（2）B的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀，且1mol该同分异构体跟溴水反应时，需要消耗3molBr2，说明酚羟基的邻位、对位不存在取代基，则可能的同分异构体有3种，分别为 或 或 （任写一种）；（3）根据题目信息，在催化氧化下生成两种物质：和HOOC-COOH，则X的结构简式为，Y的结构简式为HOOC-COOH；（4）①由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化，则A→F的目的是保护碳碳双键，防止下一步被氧化，从而造成碳链断开；②G为或，在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H，反应的方程式为。