Question

麻黄素M是拟交感神经药。它的一种合成路钱如图所示。

已知，I.芳香烃A的相对分子质量为92

II. ；

III. ；

IV. ；

V. 。

请问答下列问题：

(1)D的名称是______；G中含氧官能团的名称是_______________。

(2)反应②的反应类型为________；A的结构简式为_____________。

(3)写出反应⑦的化学方程式：__________________。

(4)X分子中最多有_____个原子在同一直线上。

(5)在H的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香族化合物有_____    种。其中核磁共振氧谱有4组峰，且峰面织之比为1：1：2：6的结构简式为____和______。

(6)已知：。仿照上述流程，设计以苯、乙醛为有机原料(无机试剂任选)制备某药物中间体的合成路线：______________________。

Answer

苯甲醛 羟基 取代反应(或水解反应) CH3 4 14

【解析】本题考查有机物的推断和合成，（1）芳香烃A的相对分子质量为92，根据苯同系物的通式，求出A的分子式，是C7H8，其结构简式为：，A生成B，在光照的条件下发生一元取代，即B的结构简式为：，B在碱溶液中发生水解反应，生成C，C的结构简式为：，根据信息II，C被氧化成醛，其结构简式为：，D为苯甲醛；根据信息III，推出G的结构简式为，含氧官能团是羟基；（2）根据问题（1）的分析，反应②发生水解反应或取代反应，A的结构简式为：；（3）根据信息IV，H的结构简式为：，根据信息V，反应⑦的化学反应方程式为：（4）根据X的结构简式，苯环是正六边形，对角线上的两个碳原子和所连接的氢原子共线，共有4个；（5）根据H的结构简式，能发生水解反应，且又能发生银镜反应，说明甲酸某酯，因此符合形式的是：、、（两个取代基位置为邻间对三种）、（两个取代基的位置是邻间对三种）、（另一个甲基在苯环上的位置有4种）、（另一个甲基在苯环上有2种位置），共有14种；有4组峰，说明有4种不同化学环境的氢原子，峰的面积说明不同氢原子的个数比，因此符合条件的同分异构体为 或 ；（6）目标产物可以由苯胺和乙醛反应的产物与氢气发生加成反应，苯胺由苯先与硝酸发生取代反应，生成硝基苯，然后硝基苯被还原成苯胺，因此合成路线是。

点睛：本题的难点是同分异构体的书写，首先判断出H的结构简式，即为，然后根据信息，判断含有的官能团或结构，能发生水解反应，且又能发生银镜反应，说明甲酸某酯，首先想到的是看，然后进行碳链异构，再根据烷烃同分异构体的书写规律，即先整后散，进行判断。