Question

常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

已知：I.RCHO+R’CH₂CHO+H₂O(R、R’表示烃基或氢)

II.醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：

⑴A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_______________。

⑵A与合成B的化学方程式是_____________________。

⑶C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是_______________。

⑷E能使Br₂的CCl₄溶液褪色。N由A经反应①～③合成。

a.①的反应试剂和条件是________________。

b.②的反应类型是_____________。

c.③的化学方程式是_________________________________________。

⑸PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是__________________。

（6）已知：

以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1﹣丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）．

合成路线流程图示例：

__________

Answer

乙醛 +CH3CHO+H2O 稀NaOH 加热 加成（还原）反应 2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O CH3COOCH=CH2

【解析】（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛；（2）A为乙醛，B为，反应的方程式为+CH3CHO+H2O；（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键．又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是；（4）根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3(CH2)2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH；F经过催化氧化得到N，方程式为2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O；（5）由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2；（6）以溴乙烷在干醚和镁的作用下转化为，在酸性条件下与环氧乙烷反应而得1﹣丁醇，合成路线如下：。