Question

中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖。青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是―世界上唯一有效的疟疾治疗药物‖。由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图所示)的路线如图：

回答下列问题：

（1）青蒿素的分子式为________；氢化青蒿素分子中官能团名称为______________。

（2）反应①反应类型为______；由此可判断青蒿唬酯不可能发生的反应类型有 ________。（写序号）

A．酯化反应      B．水解反应       C．还原反应        D．加聚反应       E.氧化反应

（3）有机物D是分子式为C₄H₄O ₃的五元环状化合物，其结构简式为_________。

（4）以H₂Q表示双氢青蒿素，写出反应②的化学方程式____________________________。

（5）从双氢青蒿素(H₂Q)出发，可通过多步反应合成出有机物E。合成过程中，有机原料除H₂Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F， F的结构简式为________，有机物G是F的同分异构体，有机物G遇FeCl₃溶液显紫色，且有4种不同类型的氢，其个数比为3︰2︰2︰1，写出符合条件的有机物G的所有同分异构体的结构简式_____。

Answer

C15H22O5 醚键，酯基 加成反应（或还原反应） D H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O 、、

【解析】(1)由青蒿素的结构简式，可知其分子式为：C15H22O5，根据结构简式可知氢化青蒿素分子中官能团为酯基、醚键，故答案为：C15H22O5；酯基、醚键；

(2)对比青蒿素、双氢青蒿素的结构简式，可知青蒿素中羰基转化为，属于还原反应，根据青蒿唬酯的结构，分子中含有酯基，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生酯化反应，含有过氧键，可以发生还原反应，该化合物能够燃烧，可以发生氧化反应，不能发生的反应为加聚反应故选D，故答案为：还原反应；D；

(3)D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物，对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式，可知D的结构简式，故答案为：；

(4)双氢青蒿素含有羟基，可与甲醇发生分子间脱水生成醚，反应②的化学方程式为：H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O，故答案为：H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O；

(5)从双氢青蒿素(H2Q)出发，可通过多步反应合成出有机物E，合成过程中，有机原料除H2Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，其结构简式为；有机物G是F的同分异构体，其分子结构含有苯环，有4种不同类型的氢，且个数比为3：2：2：1，G中含有醚键和酚羟基，且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基，且三个取代基位于间位，G的结构简式为、、，共3种，故答案为：；、、 。

点睛：本题考查有机合成、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推理能力，注意理解有机反应中断键和成键。本题的难点是物质结构较为复杂，增大了学生的陌生感。