Question

盐酸金刚烷胺是一种治疗和预防病毒性感染的药物，可用于抑制病毒穿入宿主细胞，从结构上看是一种对称的三环状胺，可以利用环戊二烯(CPD)来制备合成，流程图如下：

（1）下列关于X和金刚烷说法正确的是_________

A.金刚烷和X互为同分异构体，均可以发生氧化反应和取代反应

B.金刚烷和X均可以使溴水褪色

C.金刚烷和X均具有与芳香烃相似的化学性质

D.金刚烷和X均不存在手性碳原子

（2）反应①的反应类型为____________，反应②的条件为________________。

（3）有机物Y的一氯代物的同分异构体的数目为___________，写出Y与氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式___________________________________。

（4）有机物Z是一种重要的有机氮肥，在核磁共振氢谱谱图中只有一个峰，写出Z与浓硫酸反应的化学方程式___________________________________。

（5）CPD可以与Br₂的CC1₄溶液反应，写出其所有可能产物的结构简式_______________。

（6）参照上述流程图，并用流程图中出现的试剂和为原料合成，

设计其合成路线_________。

Answer

A 加成反应 Br2，光照 8 CO(NH2)2+H2SO4（浓）→CO(NH2)2·H2SO4或CO(NH2)2+2H2SO4（浓）→CO(NH2)2·2H2SO4

【解析】(1)X为，金刚烷为。A.金刚烷和X的分子式相同，均为C10H16，互为同分异构体，能够燃烧，属于氧化反应，能够与氯气等发生取代反应，故A正确；B.金刚烷和X均不存在碳碳双键等不饱和键，不能使溴水褪色，故B错误；C.金刚烷和X均不含有苯环，与芳香烃的化学性质怒相似，故C错误；D.金刚烷和X均含有手性碳原子(、)，故D错误；故选A；

(2)根据流程图，反应①存在C=C→C-C的变化，应为加成反应，反应②为金刚烷与溴的取代反应，反应条件为光照，故答案为：加成反应； Br2，光照；

(3)Y为，其一氯代物的同分异构体有(3种，●表示氯原子可能的位置)、(4种，●表示氯原子可能的位置)、共8种，与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应，反应的化学方程式为，故答案为：8；；

(4)根据流程图，Z为尿素，CO(NH2)2中的氨基具有碱性，可以与浓硫酸反应，反应的化学方程式为CO(NH2)2+H2SO4(浓)→CO(NH2)2·H2SO4或CO(NH2)2+2H2SO4(浓)→CO(NH2)2·2H2SO4，故答案为：CO(NH2)2+H2SO4(浓)→CO(NH2)2·H2SO4或CO(NH2)2+2H2SO4(浓)→CO(NH2)2·2H2SO4；

(5)CPD中含有碳碳双键，可以与Br2的CC14溶液反应发生1,4-加成或1,2-加成或完全加成反应，生成的所有可能产物的结构简式为，故答案为：；

(6)根据上述流程图，合成，可以由与发生加成反应，生成，再与氢气加成生成，最后与尿素反应即可，合成路线为，故答案为：。

点睛：本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化。本题的难点是结构较为复杂，增加了学生识别的难度，本题的易错点是(3)中同分异构体数目的判断。