Question

[化学一选修55：有机化学基础]聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类

高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为                    。

（2）由B生成C的化学方程式为                                。

（3）由E和F生成G的反应类型为           ，G的化学名称为             。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为                          。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为             （填标号）。

a．48     b．58     c．76    d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有             种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

         其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）                   ：

D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。

a．质谱仪    b．红外光谱仪    c．元素分析仪    d．核磁共振仪

Answer

（1）

（2）

（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）

（4）①

②b

（5）5； ；c

【解析】

试题分析：

（1）烃A的相对分子质量为70， 70除以12等于5余数是10，即烃A分子式为C5H10，又因为核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，所以结构为；

（2）A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，由B生成C的化学方程式为；

（3）化合物C的分子式为C5H8；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F反应生成G为HOCH2CH2CHO，反应类型为加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛；

（4）①G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG，化学方程式为：；②根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172＝58，答案选b。

（5）既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则含有-COOCH结构，D中共5个C，则含3个C-C-C上的2个H被-COOH、-OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是；D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同。

考点：考查有机物的推断

【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。