Question

（14分）

下图是合成X的流程图，B是碳链为直链的有机物，A的化学式为C₄H₆O，E与FeCl₃溶液作用显紫色。

请根据上述信息回答：

（1）A中含有的官能团名称是__________________________

（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是_____________________。

（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为______。

（4）X与NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）A中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为2:1:2:1，则A生成G的化学方程式为：

     ___________________________________________________

（6）B生成C的化学方程式：____________________________________________________

（7）化学式为C₄H₈O₂ 的结构中，既能与Na反应放出氢气，又能发生银镜反应，其可能的结构有__________ 种。

Answer

碳碳双键、醛基 溴水 CH3COOCH==CH2 CH3CH2CH2COO C6H5 +2NaOH →CH3CH2CH2COONa + C6H5ONa +H2O CH2==CHCH2CHO + 2Ag(NH3)2OH → H2O +2 Ag ↓+3NH3 + CH2==CHCH2COONH4 2CH3CH2CH2CH2OH + O2 → 2 CH3CH2CH2CHO +2 H2O 5

【解析】E与FeCl3溶液作用显紫色，证明含有酚羟基，结合分子式知，E是苯酚；E与氢气发生加成反应产生F环己醇；A是直连结构，发生一系列反应产生的D与F反应得到X：C10H18O2，X是一种具有水果香味的合成香料，X是酯，则D是CH3CH2CH2COOH；C催化氧化得到丁酸，则C是CH3CH2CH2CHO；B是丁醇CH3CH2CH2CH2OH；由于A能够与银氨溶液发生银镜反应，则A中含有醛基，1mol的A能够与2mol的氢气发生加成反应，则A中还含有一个碳碳双键，则A可能是CH2=CH-CH2CHO或是CH3CH=CHCHO；G则可能是CH2=CH-CH2COONH4或是CH3CH=CHCOONH4；G酸化得到H可能是CH2=CH-CH2COOH或CH3CH=CHCOOH；由于B是丁醇，所以B发生消去反应产生I为CH3CH2CH=CH2，则

（1）根据以上分析可知A中含有的官能团名称是碳碳双键和醛基；（2）D分子中含有羧基，E分子中含有酚羟基，H分子中含有碳碳双键和羧基，所以可以用溴水鉴别三种物质；（3）H丁烯酸与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，则J是酯，是乙酸乙烯酯，结构简式为CH3COOCH=CH2；（4）X与NaOH溶液反应的化学方程式为CH3CH2CH2COO C6H5 +2NaOH →CH3CH2CH2COONa + C6H5ONa +H2O；（5）A中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为2:1:2:1，则A的结构简式为CH2==CHCH2CHO，生成G的化学方程式为CH2==CHCH2CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O +2 Ag ↓+3NH3 + CH2==CHCH2COONH4；（6）B生成C的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH + O2 2 CH3CH2CH2CHO +2 H2O；（7）化学式为C4H8O2 的结构中，既能与Na反应放出氢气，又能发生银镜反应，说明含有羟基和醛基，其可能的结构有HOCH2CH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、HOCH2CH(CH3)CHO、(CH3)2COHCHO，合计是5种。

点睛：本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据流程图中物质的分子式、反应条件及某些物质特殊性质进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，熟练掌握常见有机物官能团及其性质关系，难点是同分异构体判断和书写。