Question

苯酚是一种重要的化工原料，利用苯酚可以合成有机物中间体X和药物Y，合成路线如下图所示：

已知：

（1）下列说法正确的是________________(填序号）；

A．苯酚生成化合物A的反应为取代反应

B．化合物B可发生的反应类型有取代、加成、消去、氧化反应等

C．化合物C的¹H—NMR谱显示分子中有3种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为4：4：9

D．化合物A生成化合物B为还原反应

（2）写出化合物A生成化合物B的化学方程式：__________________；

（3）写出化合物F中的官能团名称_____________________； 

（4）写出化合物A同时符合下列条件的其中1个同分异构体的结构简式：____________。

①苯环上有3个取代基； ②能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③1molA与浓溴水发生取代反应时能消耗3molBr₂。

Answer

D 羧基、羟基 或或

【解析】根据题中各物质的转化关系可知，由到的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基(丁基)，然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，再进行醇的催化氧化得到，据此可以推断出A的结构简式为，B的结构简式为；再发生类型信息I的反应生成的D为；由到，其中F到目标产物是生成酯，则F为，则E为；

(1)A．苯酚生成化合物的反应为加成反应，故A错误；B．化合物含有醇羟基，可发生的反应类型有取代、消去、氧化反应等，但不发生加成反应，故B错误；C．化合物的等效氢为4，则1H—NMR谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为4:4:1:9，故C错误；D．化合物生成化合物是跟氢气发生加成反应，又为还原反应，故D正确；答案为D；

(2)化合物生成化合物是跟氢气发生加成反应，反应的化学方程式为 ；

(3)化合物中的官能团名称为 羧基、羟基； 

(4)①苯环上有3个取代基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应，其中一个为酚羟基；

③1molA与浓溴水发生取代反应时能消耗3molBr2，说明酚羟基的邻、对位上均有氢可被取代，即酚羟基的间位均有一个取代基，则满足条件的化合物A的同分异构体的结构简式可能是或或。

点睛：判断等效氢的方法为：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。有几种等效氢，1H—NMR谱显示几种峰，同一种等效氢的数目是峰的高度。