Question

H()是一种定香剂，以芳香醇A为原料合成H的一种流程如下：

已知：RCHO + R₁CH₂CHO+H₂O(R₁、R表示氢原子或烃基)

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___________；H的官能团名称是_______________。

(2)C的名称是__________；E→H的反应类型是____________________。

(3)写出D发生银镜反应的化学方程式：_____________________________。   

(4)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有____种。

I.能与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀；

II.只有一种官能团，且除苯环外没有其他环状结构。

其中核磁共振氢谱有4组峰的有机物的结构简式为________(写一种即可)。

(5)参照上述流程，以C为原料合成1-丁醇。设计合成路线：____________________(其他试剂自选)。

Answer

碳碳双键、酯基 乙醛 取代(或酯化) 反应 +2Ag(NH3)2OH+3NH3+2Ag↓+H2O 10 或

【解析】本题考查有机物的合成和推断，（1）根据H的结构简式，E和A发生酯化反应生成H，E是由D发生氧化反应生成，即E为羧酸，E的结构简式为：，A的结构简式为，根据H的结构简式，H中含有官能团是碳碳双键和酯基；（2）A被氧化成B，B为苯甲醛，根据E的结构简式，以及信息，因此推出C的结构简式为CH3CHO，名称为乙醛，根据(1)的分析，E生成H，发生酯化反应或取代反应；（3）根据上述分析，D的结构简式为：，发生银镜反应，+2Ag(NH3)2OH+3NH3+2Ag↓+H2O ；（4）能与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀，说明含有醛基，只有一种官能团，除苯环外没有其他环，说明含有2个醛基，、（邻间对三种）、（甲基在苯环上有2种位置）、（甲基在苯环上有3种位置）、（甲基在苯环有一种位置），共有10种，有4组峰，说明有4种不同的氢原子，符合条件的是、 ；（5）乙醛在氢氧化钠的溶液中发生自身加成、消去，产物与足量氢气加成生成1－丁醇，因此路线是：。

点睛：本题的难点是同分异构体数目的判断，先审清E的结构简式，根据题目所给信息，推出可能含有的官能团或结构，能与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀，说明含有醛基，只有一种官能团，除苯环外没有其他环，说明含有2个醛基，首先想到的是，然后根据烷烃同分异构体的书写规律，先整后散，然后在判断同分异构体。